Trail Blazers đang làm việc chăm chỉ để giao dịch tài trợ, nhưng hợp đồng của họ trở thành một trở ngại lớn
Evan Sidery đã viết: "The Trail Blazers đã cố gắng gửi Grant đi nhưng không thành công. Hợp đồng của Grant tổng cộng 102,6 triệu đô la trong ba năm tới, nhưng hiệu suất của anh ấy đã giảm theo từng năm. Hợp đồng của anh ấy được coi là tài sản tiêu cực trong NBA." Vào mùa hè năm 2023, khi Grant ký hợp đồng năm năm trị giá 160 triệu đô la, anh được coi là có thể ổn định sức mạnh tiềm năng của đội sau khi Lillard háo hức được giao dịch. Mặc dù thỏa thuận "Lillard đi đến Bucks" sẽ mất thêm vài tuần nữa để hoàn thành, việc Grant định vị tại thời điểm đó là yếu tố thúc đẩy Lillard ở lại Portland hoặc một cựu chiến binh quan trọng trong thời kỳ Trail Blazers tiếp theo.
Tuy nhiên, Grant đã đấu tranh. Mùa trước, người đàn ông 31 tuổi trung bình 14,4 điểm, 3,5 rebound và 2,1 hỗ trợ mỗi trận, tăng gần 5 điểm so với bốn mùa trước. Người ta thường nói rằng một người chơi có sự suy giảm khả năng mang lại mức lương hàng năm hơn 30 triệu đô la, khiến công việc của Tổng Giám đốc Cronin trở nên khó khăn hơn.